Damon debe hacerle una inquietante confesión a Elena. Ante la insistencia de Enzo (MICHAEL MALARKEY), Caroline le pide a Stefan que se reúna con ella, y se les une un grupo de Viajeros.
Elena y Damon asisten al Baile Histórico de Whitmore como Ana Bolena y Enrique VIII. Cuando Silas exige que Damon cometa un acto impensable, se produce una confrontación violenta.
Damon y Elena intentan ayudar a Stefan a superar un momento confuso que termina sumergiendo a Elena a un mar de emociones. Caroline se esfuerza por conocer mejor a Jesse (KENDRICK SAMPSON).
Bonnie está conmovida por la fuerza y la determinación de Jeremy de apoyarla. Damon se sorprende cuando descubre el secreto del plan de Tessa (JANINA GAVANKAR).
Mientras Elena y Damon intentan explicarle la situación de Amara (interpretada por la estrella de la serie NINA DOBREV) a Stefan, el Dr. Wes Maxfield (RICK COSNETT) le da a Katherine noticias profundamente inquietantes.