Cuando Jimmy y Gretchen se encuentran en una boda, su cinismo mutuo lleva a lo que ambos juran que es una aventura de una noche. Rápidamente se dan cuenta de que ambos son "los peores" y tratan de no volver a verse, pero un mal día para cada uno de ellos los lleva a reconectarse, dándose cuenta de que solo pueden ser realmente honestos con ellos mismos cuando están junto a alguien igual de horrible. Y así, Jimmy y Gretchen se enamoran a pesar de su criterio.

Cuando Gretchen se enoja porque Jimmy asume que no se verán mientras ella tiene su período, sus amigos lo convencen para que él la lleve a una cita. Sin embargo, dicha cita, en un restaurante con mesas compartidas, no sale como estaba previsto. Mientras tanto, Killian está molesto porque Jimmy lo deja accidentalmente en una librería.

Jimmy se asusta cuando Gretchen pide casualmente una llave de su casa, temiendo el compromiso que siente que simboliza, pero luego se enoja cuando se entera de que es el cumpleaños de Gretchen y ella no se lo dijo. Se pone celoso cuando descubre que ella está saliendo con otra persona. Mientras tanto, Gretchen tiene que lidiar con un cliente que hizo comentarios homofóbicos ante la prensa.

Gretchen hace que Jimmy, reacio, vaya a su apartamento desastroso y se enfada cuando él la juzga por el desastre y el ruido que reinan. El veterano de guerra Edgar, que quiere ser tratado como una persona normal, se hace amigo de un grupo de veteranos que cree que lo entenderán. Mientras tanto, Lindsay tiene la mandíbula cerrada para adelgazar.

Jimmy se une a Gretchen, Edgar y Lindsay en un "Domingo Hiperdivertido", al principio a regañadientes, pero se queda cuando descubre que Gretchen debe tomar una decisión que es al menos tan trascendental como la decisión entre Peter Gabriel y Phil Collins. Y Lindsay descubre que también debe tomar una decisión. Mientras tanto, Edgar se enfurece cuando un grupo de hípsters parece haber copiado su lista de tareas para el "Domingo Hiperdivertido".

Después de que Jimmy se acuesta con una celebridad, él y Gretchen, con Gretchen incitada por Lindsay, se embarcan en una guerra sexual para equiparar las cosas. Mientras tanto, el matrimonio de Becca y Vernon está fracasando y deciden que Jimmy y Gretchen son el problema. Edgar lucha con su conciencia cuando cree conocer un terrible secreto.