T1, E2: Após Lorelai perder a hora no primeiro dia de aula de Rory na Chilton, ela acompanha sua filha até a escola, mas erra no figurino ao ir vestida com jeans e botas de cowboy. Rory mal chega na escola e já aranja uma rival. Ela também conhece um garoto chamdo Tristan. Lorelai pergunta para Rory o que ela sente por Luke.

Estrelando Liza Weil, Sally Struthers, Ted Rooney