Robin reacende uma faísca com uma antiga paixão, mas ele acaba partindo seu coração novamente. Barney e seu estilo inimitável ajudam Robin a se sentir melhor depois da nova desilusão.
Lily e Marshall recebem notícias impressionantes que causam um profundo impacto na turma. Ted começa a exercer sua função de padrinho de casamento de um velho amigo.
Enquanto Barney se prepara para seu casamento com uma noiva misteriosa, ele e Ted falam sobre o casamento do Punchy; Robin considera contar ao Barney que ainda gosta dele.
Barney encontra uma cópia de um programa infantil apresentando o alter ego de Robin e descobre mais sobre o seu passado como artista do que todos esperavam.