Dean Wayne

Alan está com medo de assumir um compromisso sério com Lyndsey, mas um inusitado encontro no Pavlov's muda completamente a sua perspectiva; Walden se diverte fazendo o papel de homem-objeto para uma milionária mais velha.

Walden convida Rose para morar com ele, mas ela acha que ainda é cedo. Quando Zoey diz a Walden que quer reatar o namoro, ele precisará escolher entre ela e Rose antes que seja tarde demais.

A sedutora ex-mulher de Alan, a famosa Kandi, o quer de volta. Enquanto isso, Berta não se mostra muito animada para comemorar seu aniversário, porém Walden torna a data muito especial.

Walden é contratado por uma bela ex-funcionária que ele demitiu para escrever o código para um novo projeto; Alan leva uma infeliz picada de inseto enquanto faz uma caminhada com Jenny e sua amiga.

Jenny conta para Alan e Walden sobre as suas primeiras experiências homossexuais; os rapazes conhecem Laurie e Jill no Pavlov's e as garotas parecem ideais para eles; bêbada, Lyndsey fica com ciúmes de Alan e estraga a noite de todos.

Deprimido no Dia dos Namorados, Walden tenta falar com Kate para pedir a ela outra chance; Alan planeja passar férias no sul.