Jeanne Simpson

Alan tem que tomar conta de Jake porque o casamento de Judith e Herb está em crise; Herb quer curtir a vida de solteiro com Charlie, mas acaba atrapalhando as chances do irmão se dar bem; Alan vai consolar Judith e os dois acabam dormindo juntos.

Andy tem um novo trabalho e espera que, agora, Ann queira voltar com ele. Enquanto isso, no Departamento da Biblioteca, as coisas não estão funcionando da melhor maneira. E isso tira o sono de Leslie.

Abril e Andy dão uma festa de Halloween para o desespero de Ben; Ron e Ann presenteam Andy e April com algo incomum.

Leslie pega gripe enquanto estava planejando o Festival da Colheita local; Andy e Ron fazem amizade.

A cidade toda fica sabendo que Lorelai pediu Luke em casamento, e ele fica constrangido. Richard e seu advogado lutam por Rory no tribunal.

Betty enfrenta vários "medos" no Dia das Bruxas, como lidar com a sua crescente atração por Henry (Christopher Gorham); Daniel visita a mãe (Judith Light).