Lisa Ann Hadley

Lorelai começa a ficar cada vez mais envolvida com Max e eles pensam em fazer uma viagem juntos no verão. Mas Lorelai percebe que está no meio de um outro relacionamento quando Rachel, a ex-namorada de Luke, o acusa de estar apaixonado por Lorelai.

Quando Rory descobre que Lorelai e Max, seu professor, estão novamente se encontrando, e que Lane e Dean se tornaram parceiros de estudo, ela acaba brigando com sua mãe e vai para a casa de sua avó.

A ex-namorada de Luke, Rachel, chega a Stars Hollow e percebe a atração entre Luke e Lorelai; Lorelai e Rory ficam surpresas ao saber que Emily dispensou Rory de ir ao jantar de sexta-feira para que ela possa comemorar os 3 meses de namoro com Dean.

Dean termina o relacionamento com Rory no dia do terceiro aniversário deles. Recusando-se a mergulhar em autocomiseração, Rory vai a uma festa e encontra Tristin, um colega de sala, que acaba de perder a namorada. Quando Tristin beija Rory, ela finalmente admite para si mesma que está confusa e triste. Enquanto isso, Lorelai visita Max, e eles acabam fazendo amor.

Rory convida Emily para passar o dia em Stars Hollow e conhecer a cidade. No início, Emily hesita em aceitar o convite, mas acaba cedendo ao pedido de sua neta. Emily conhece a casa onde Lorelai morou quando Rory era um bebê.