Nia Long

Will conhece uma garota de quem gosta muito, mas teme sair com ela por achar que seus amigos iriam gozar dele por ela estar acima do peso.

O sonho de Will de se tornar fotógrafo é ameaçado quando Jay Leno o processa por difamação e pede indenização de 10 milhões de dólares por uma foto que ele tirou.

Após sair com outra, Will percebe que seus sentimentos por Lisa são mais sérios do que ele imaginava. Para esconder a traição, ele tenta comprar o silêncio da garota. Enquanto isso, uma especialista em ginástica tenta ajudar Philip a perder peso.

Will e o Carlton estão fazendo a sua viagem de esqui anual e as coisas não vão como o planejado, pois Carlton acha que o namoro de Will com Lisa está estragando a amizade entre eles; Hilary compra uma casa e decide se mudar.

Lisa fica chateada ao perceber que seu pai gosta de passar mais tempo com Will do que com ela. Hilary e Ashley competem pelo amor de Philip.

Will fica com vergonha quando Lisa o defende de um valentão e decide aprender defesa pessoal, mas logo precisa colocar suas novas habilidades em prática.