Terríveis alucinações deixam Elena assustada e confusa, levando-a a cometer um erro perigoso; Matt dá informações surpreendentes a Damon sobre o professor Shane; com a ajuda de Klaus e Stefan, Jeremy começa uma nova fase em sua vida.
Frank descobre que um filantropo bilionário comprou o abrigo para o clã de sem-teto; Fiona recebe conselhos financeiros sábios de um consultor financeiro que ela conhece no Tinder; Ian luta contra os sentimentos que tem por seu amigo, Trevor.
Lindsay, Halstead e Mouse se esforçam para desvendar dois tiroteios ocorridos em territórios de gangues. Enquanto isso, uma vigília homenageia um jovem que foi assassinado no primeiro desses tiroteios.
Reggie considera representar um talentoso estudante com chances de jogar na NFL. Enquanto isso, M-Chuck lica com uma jovem grávida.