Rory, la fille de Lorelai Gilmore est acceptée à une prestigieuse école privée dont les frais de scolarité sont particulièrement élevés.

La première journée d'école de Rory commence en catastrophe lorsqu'elle et sa mère se réveillent en retard.

Lorelai se sent exclue lorsque Rory passe une journée au club de golf avec son grand-père.

Après une mauvaise note, Rory redouble d'efforts, mais un accident l'empêche de passer son prochain examen.

Max, le professeur de Rory, demande à Lorelai de sortir avec lui. Babette organise des funérailles pour son chat.

Emily, la grand-mère de Rory, lui organise une élégante fête d'anniversaire sans la consulter.