Henry Shotwell

Ben est de retour dans la vie de Kate. Ses amis et sa soeur se demandent pourquoi il est revenu, et ne vont pas tarder à s'apercevoir qu'il est là pour reconquérir son ex petite amie, Darcy, sur le point de se marier.

Alors que Kate envisage de prendre des cours de gestion car elle aimerait ouvrir son propre bar, Ben travaille avec Tommy sur un nouveau projet : l'aqua fauteuil 2.0.

Bien que Darcy se soit mariée, Ben décide de rester et s'installe chez Kate. Depuis une semaine, Maddie arrive en retard à l'école. Kate est alors convoquée.

Suite à un petit accident survenu à Maddie en présence de Ben, Kate pense que son frère est incapable de faire face aux urgences. Ben décide alors de prouver le contraire à Kate en organisant un plan d'urgence.

Ben décide de construire une mezzanine à Maddie. Mais Kate, connaissant les talents de bricoleur de son frère, préfère aller acheter un nouveau lit à sa fille. À cette occasion, elle découvre que Will est riche, ce qui ne plaît pas du tout à Ben.