Logan Pepper

L'équipe enquête sur la mort d'un officier de la Marine assassiné de la même façon que ses parents, il y a dix ans.

La famille Otto affronte la possibilité de quitter Westport lorsque la maison est mise en vente. Personne ne veut s'en aller, excepté Katie, qui semble déterminée à passer à autre chose.

Oliver confie à ses parents qu'il est tellement embarrassé par leur maison modeste qu'il préfère ne pas organiser de fête d'anniversaire. Katie décide de lui tendre une embuscade en organisant une fête-surprise à la maison avec tous ses amis aisés.

Anna-Kat confie à ses parents que, comme cadeau de fête, elle aimerait avoir la chance de parcourir seule les trois pâtés de maisons qui la séparent de la bibliothèque. Pendant ce temps, Greg a du mal à s'habituer au fait que Taylor ait un petit ami, tandis que Katie est ennuyée que Cooper Bradford, l'ami ingrat d'Oliver, passe tout son temps chez les Otto.

Taylor demande l'aide d'Oliver pour élaborer un plan lui permettant d'abandonner Ellen, son amie moins cool, pour assister à un concert avec sa « blondetourage ». Pendant ce temps, Katie est dévastée lorsqu'elle découvre qu'Anna-Kat n'a plus autant besoin d'elle qu'avant, ce qui amène Katie à prendre de mauvaises décisions parentales motivées par le désespoir.

Après avoir tenté en vain de recueillir des dons à sa manière, Katie s'abandonne au côté sombre des campagnes de financement et fait équipe avec Oliver pour graisser la patte des familles riches de Westport afin qu'elles donnent des articles pour le gala printanier. Greg emmène Taylor et Anna-Kat à une reconstitution de la guerre de l'Indépendance.