John Fitzgerald Kennedy et Frank Sinatra sont deux figures emblématiques de l'Amérique des années 1960. Leur première rencontre a eu lieu au Sands Hotel de Las Vegas, un établissement associé à la mafia, où ils ont rapidement développé une amitié solide. Sinatra, symbole du glamour d'Hollywood, offrait à Kennedy un accès privilégié aux femmes de ce milieu, tandis que Kennedy introduisait Sinatra dans les cercles de la haute société.

Suite à son élection en 1960, Kennedy confie l'organisation de son gala d'investiture à Frank Sinatra. Les relations entre les deux hommes se détériorent quand le président doit rompre avec le milieu mafieux, notamment Sam Giancana, qui avait soutenu sa campagne. Cette rupture, sur révélations du FBI d'une liaison commune, met fin à leur amitié. L'assassinat de Kennedy laissera Sinatra inconsolable.