S1, F5: Bethenny erzählt Alex von ihren Problemen mit Jason, der ihren Kinderwunsch nicht zu teilen scheint. Als sie kurz darauf von Simon eine Einladung zu einer Überraschungsparty für Alex' Geburtstag erhält, kommt das Bethenny als Ablenkung gerade recht. Am Abend der Feier wird Alex von Simon mit verbundenen Augen zu einer Yacht gebracht, auf der alle ihre Freunde auf sie warten. Der Abend endet mit einer romantischen Bootstour von Alex und Simon um die Freiheitsstatue. Währenddessen kündigt Ramona ihrer Tochter Avery an, dass sie beim Tanzabend in der Schule als Anstandsdame dabei sein will. Doch Avery kontert: nur wenn Ramona sich den ganzen Abend von ihrer Tochter und der Tanzfläche fernhält. Unterdessen plant Bethenny eine Reise nach Miami, um auf andere Gedanken zu kommen. Jill hilft ihr beim Packen und spricht aus, was Bethenny nicht zu denken wagt: Ist Jason wirklich der Richtige?