S1, E10: Serena n’a absolument aucune envie de participer au Bal des Débutantes, jusqu’à ce que sa grand-mère, CeCe, annonce que Serena a l’obligation de le faire. Malheureusement, CeCe ne réussit pas à lui assortir Dan le cavalier adéquat -à ses yeux- pour Serena et le fait savoir haut et fort, créant une dispute entre Serena et Dan. Blair et Nate, officiellement séparés, décident d’aller ensemble au bal en amis; de toute façon, Nate commence à voir rouge en suspectant Blair de voir déjà quelqu’un d’autre. Jenny se retrouve tiraillée entre assister à la soirée d’ouverture de l’espace artistique de sa mère ou suivre ses rêves et aller au Bal des Débutantes, sachant que ce choix heurterait ses parents. Rufus quant à lui découvre enfin la véritable raison pour laquelle Lily rompait régulièrement avec lui ces dernières années.