S1, F11: Der Zufall will es, dass Charlie und Alan während eines Kinobesuchs Alans Ex-Frau Judith treffen. Sie ist kaum wiederzuerkennen: Neue Frisur, neues Styling, neuer Partner - ausgerechnet Jakes Fußballtrainer. Alan überkommt das Gefühl, dass er auch etwas Veränderung gebrauchen könnte, da sogar Jake ihm gesagt hat, er sei uncool. Um dies zu ändern, geht Alan mit Charlie einkaufen. Keine gute Idee, denn der Modegeschmack der beiden kann unterschiedlicher nicht sein.