S1, E5: Dan élabore des plans compliqués pour impressionner Serena lors de leur premier rendez-vous officiel. La même nuit, Jenny est invitée à une soirée pyjama chez la scandaleuse Blair Waldorf et se retrouve imbriquée dans un jeu de ‘action ou vérité’ dont elle se serait bien passée. Pendant ce temps, Lily découvre qu’Eric est porté disparu à son centre de soin, elle cherche de l’aide auprès de son ex petit ami, Rufus.