S4, F17: Damon begreift, dass Elena etwas Abstand zu Mystic Falls braucht. Er nimmt sie mit nach New York City, wo er in den 1970er-Jahren gelebt und wilde Partys gefeiert hat. Als auch Rebekah in New York auftaucht, ist sie von Elenas geheimem Plan beeindruckt. Rückblenden zeigen Damons zügelloses Leben in der Underground-Club-Szene und eine komplizierte Begegnung mit Lexi. Gleichzeitig versuchen Caroline und Stefan Klaus davon zu überzeugen, dass es in seinem Interesse liegt, ihnen zu helfen und Silas aufzuspüren. Und Bonnie bemüht sich verzweifelt, ihre Verbindung zur Realität nicht zu verlieren und verantwortungsvoll zu handeln.