S2, F1: Serena wird zur Alibifreundin für Nate, der eine Affäre mit der verheirateten Catherine begonnen hat. Blair kommt aus Europa mit einem neuen Freund im Gepäck zurück - sehr zum Missfallen von Chuck. Dan hat während des Sommers ein Praktikum bei einem Schriftsteller gemacht, doch die Trennung von Serena lässt ihn nicht los. Und Jenny schafft es dank Eric auf die legendäre "White Party" auf den Hamptons, wo sie der Societylady Tinsley Mortimer vorgestellt wird.