S1, F26: Robby ist schwer erkältet und Jackson ärgert sich darüber, dass er deswegen mal wieder seine Schwester Miley rumkutschieren muss. Er wettet mit ihr, dass sie es nicht schafft, einen Tag lang auf Dontzigs Nichte aufzupassen. Der Einsatz sind Jacksons Fahrdienste. Es wird ein harter Tag für Miley. Und auch für Robby, denn Roxy, Hannah Montanas resoluter, weiblicher Bodyguard, unterzieht ihn einer Rosskur.