S1, F11: Als Blairs Vater Harold (der gelegentliche Gaststar John Shea) zu Weihnachten einen unerwarteten Gast - seinen Lebensgefährten Roman (Gaststar William Abadie - "Entourage", "O.C., California", "Der rosarote Panther") - mitbringt, kann Blair ihre Enttäuschung nur schwer verbergen - sie überlegt, wie sie Roman endgültig loswerden könnte. Unterdessen helfen Jenny und Vanessa (der gelegentliche Gaststar Jessica Szohr) Serena, für Dan die schönste Weihnachtsüberraschung seines Lebens vorzubereiten. Und Dan überrascht vielleicht auch Serena. Als Chuck Blair per SMS aus Monaco mitteilt, dass Nate ihn besucht, fürchtet Blair, Chuck könnte ihm von ihrem gemeinsamen Abenteuer erzählen. In Brooklyn weigert sich Rufus, weiterhin den verständnisvollen Ehemann zu spielen, als ein Ex-Lover von Alison (der gelegentliche Gaststar Susan Misner) anruft.