S1, F4: Robby ist anfangs dagegen, dass Miley mit einem Jungen ausgeht, der ein Jahr älter ist als sie. Doch schwierig wird die Situation für sie erst, als sie bemerkt, dass Josh Hannah Montana schlecht findet. Ihre Überzeugungsversuche führen dazu, dass Josh sie in ein Hannah Montana Konzert einlädt. Nun muss Miley den Spagat zwischen Zuschauertribüne und Bühne proben. Währenddessen lernt Jackson ein bezauberndes Mädchen kennen, das sich als Coopers kleine Schwester entpuppt. Jackson verspricht Cooper, sich nicht mit Olivia zu treffen, doch die hat andere Pläne...