S1, F7: Victoria und Conrad Grayson feiern ihren 25. Hochzeitstag. Zu diesem Anlass bringt die New York Times einen Artikel über das Traumpaar der Hamptons. Während die Reporterin Melissa Andetson sie interviewt, gelingt es Victoria kaum, ihren Ekel und ihre Wut auf Conrad zu unterdrücken. Auch Daniel wird interviewt. Da Emily ihn vorher gebeten hat, sie nicht zu erwähnen, tut er das mit keinem Wort. Doch Kanalratte Tyler verrät der Journalistin von der Beziehung der beiden und kurz darauf taucht diese in Emilys Haus auf. Was bleibt der anderes übrig, als ein schwärmerisches Interview über Daniel Grayson zu geben. Der Artikel erscheint am selben Tag, Jack, dem seine Liebeserklärung noch immer peinlich ist, ist am Boden zerstört, obwohl seine Bar jetzt vollgestopft ist mit hochklassigen Cocktailtrinkerinnen, die einen Blick auf seinen neuen Barmann, den Milliardenerben Daniel Grayson, werfen wollen. Emily erscheint und schenkt ihm einen Kapitänskompass zum Dank, dass er ihre Verandaschaukel repariert hat. Emily erteilt Nolan den Auftrag, in Tylers Vergangenheit herumzuwühlen und nach Möglichkeit etwas Kompromittierendes rauszufinden, womit sie ihn loswerden kann. Der entlassene Sicherheitsmann Frank wühlt unterdessen in Emily Vergangenheit und findet heraus, dass sie in dem Jugendgefängnis, wo sie inhaftiert war, weil sie ihren Pflegevater mit einer Schere angegriffen hat, mit einer Mitinsassin die Namen getauscht hat. Frank treibt die junge Frau, die ehemals Emily Thorne hieß und nun Amanda Clarke heißt, in einem Stripschuppen im Hinterland von New York auf und konfrontiert sie mit den Tatsachen. Nachdem sie ihm Emilys Aufenthaltsort entlockt hat, erschlägt sie ihn auf dem Parkplatz. Am selben Abend findet das Hochzeitstagdinner bei den Graysons statt. Die Gäste sind natürlich Daniel und Emily, Tyler, der Ashley als seine Begleitung gewählt hat und Charlotte, die Declan eingeladen hat, um ihrer Mutter eins auszuwischen. Es folgt ein harmonisches Essen. Tyler taucht gar nicht auf, denn Nolan hat ihn zu sich zitiert, er konfrontiert ihn mit den Tatsachen, dass erstens die Familie Barrol ruiniert ist und zweitens Tyler sich seitdem von reichen Kerlen hat aushalten lassen. Für sein Schweigen bietet Tyler Nolan seine sexuellen Dienste an, die dieser auch gerne in Anspruch nimmt. Zurück bei Graysons Dinner macht Declan Emily Vorwürfe, sie habe seinen Bruder glauben lassen, er hätte eine Chance bei ihr und sich seine Liebeserklärung angehört, obwohl er niemals gut genug für sie sein würde. Daraufhin verlässt Daniel wutentbrannt den Tisch. Ashley geht sowieso. Declan haut ab und Charlotte verzieht sich. Es folgt ein hässlicher Streit zwischen Victoria und Conrad im Laufe dessen sie ihm die Tür weist. Conrad packt und geht mit Vergnügen. Franks letzte Tat vor seinem Ableben war, Victoria anzurufen und ihr mitzuteilen, dass Emily Thorne nicht die ist, die sie zu sein vorgibt. Victoria versucht verzweifelt, ihn zurückzurufen, doch er liegt tot in einem Straßengraben, während Amanda Clarke nachts vor Emilys Tür steht, außer sich vor Glück, ihre vermeintliche Freundin wiedergefunden zu haben.