S2, F1: Mileys und Lillys erster Tag an der Highschool fängt gleich mal gut an. Lilly ist es schrecklich peinlich, dass Miley ihren Teddy mitgeschleppt hat und Miley bekommt eine SMS, dass jemand ihr Geheimnis kennt. Absender unbekannt. Währenddessen hat Jackson damit zu tun, sich "seinen neuen besten Freund" Thor vom Hals zu halten. Weil der aber von den anderen Mitschülern zu sehr gehänselt wird, erinnert sich Jackson an seine Zeit als Neuer und beschließt, sich auf Thors Seite zu stellen. Miley hat inzwischen rausgefunden, dass Rico hinter der Simse steckt und wird auch noch von ihm erpresst. Er droht damit, ihr Geheimnis auffliegen zu lassen wenn sie nicht seine Freundin spielt. Doch Lilly und Oliver finden das kompromittierende Foto, das gar nichts mit Hannah alias Miley zu tun hat, sondern nur Miley mit ihrem Schmuseteddy zeigt