S2, F6: Nachdem Blair und Serena einen Streit haben, beschließt Serena, sich an Blair, die immer davon geträumt hat, nach Yale zu gehen, zu rächen. Sie verwirft ihren Plan, die Brown University zu besuchen und nimmt stattdessen eine persönliche Einladung des Dekans von Yale an. In der Zwischenzeit findet Dan heraus, dass keines seiner Empfehlungsschreiben für Yale jemals eingereicht wurden und versucht verzweifelt, einen Weg zu finden, seine Chance, auf diese Schule zu kommen, zu bewahren. Auf dem Campus von Yale wird Chuck von mehreren Mitgliedern der geheimen Elitevereinigung "Skull and Bones" entführt und Nate hat eine Affäre mit einer Studentin.