S2, F8: Jenny freundet sich mit einem jungen Model namens Agnes (Gaststar Willa Holland - "The O.C.") an, die Jenny ermutigt, ihre wilde Seite zu erkunden und ihre Chefin Eleanor Waldorf (wiederkehrender Gaststar Margaret Colin), zur Rede zu stellen, die versucht, sich die Designs von Jenny zu "leihen". Serena und Dan willigen ein, als Freunde an einer Vernissage in Rufus Galerie teilzunehmen, aber das Outing wird ein wenig unangenehm als Serena dem Künstler Aaron Rose (wiederkehrender Gaststar John Patrick Amedori - "Vanished", "The Cleaner") begegnet und feststellt, dass die Chemie sofort stimmt. In der Zwischenzeit versucht Blair Chuck zu verführen, aber es ist härter als sie es sich jemals vorgestellt hat.