S1, E2: A la suite du baiser scandaleux échangé à la Lips party, Serena reçoit un accueil plus que glacial de sa meilleure amie Blair, preuve qu’elle sait que Serena a couché avec son petit ami Nate, avant de s’enfuir mystérieusement de l’internat où elle avait elle-même choisi de s’isoler. Serena décide d’emmener Dan au brunch de collecte de fonds de Chuck, son ennemi juré. Jenny demande conseil à Blair, qui réalise qu’elle gagnerait peut-être à autoriser Jenny à entrer dans le petit cercle privé de ses intimes.