S6, F8: In Los Angeles sehen wir Sawyer seinen berüchtigten Koffertrick durchziehen – nur, dass er diesmal einen Betrüger überführen will, er ist nämlich Detective beim LAPD, mit Miles als Partner. Doch auch in dieser Realitätsebene ist er auf der Suche nach Anthony Cooper, der für den Tod seiner Eltern verantwortlich ist. Er versucht das vor Miles zu verheimlichen, doch der kommt ihm auf die Schlicht, und so gesteht Sawyer ihm die ganze Geschichte. Miles verkuppelt ihn mit der Archäologin Charlotte, mit der Sawyer eine Nacht verbringt, die allerdings abrupt endet, als Charlotte versehentlich die Akte Cooper entdeckt und Sawyer sie daraufhin wutentbrannt rauswirft. Sein hilfloser Versuch, sich am Tag darauf zu entschuldigen, bleibt ohne Erfolg. Auf der Insel ist Sawyer mit Jin zusammen in Claires Camp, als Locke mit seinem Gefolge, darunter Kate und Sayid, eintrifft und die Gruppe sofort weiterzieht. Locke schickt Sawyer auf die kleinere Hydra-Insel, wo er weitere Überlebende aufspüren soll. Sawyer entdeckt dort einen Berg von Leichen und nur eine Überlebende, Zoe, die erzählt, sie wisse nicht, wer die anderen Passagiere getötet habe. Bald stellt sich jedoch heraus, dass das eine Lüge ist, denn als Zoe Sawyer ausfragt und der misstrauisch wird, eilen auf Zoes Kommando Bewaffnete aus dem Gebüsch, nehmen Sawyer fest und bringen ihn zum U-Boot, wo Charles Widmore ihn erwartet. Sawyer bietet Widmore einen Deal an: Er liefert ihm Locke, dafür sollen er und seine Freunde die Insel sicher verlassen dürfen. Zurück auf der Hauptinsel berichtet er Locke von dem Deal und vereinbart mit ihm einen neuen Deal. Als er später Kate trifft, erzählt er ihr, er wolle die beiden Parteien Locke und Widmore gegeneinander kämpfen lassen und sich währenddessen mit Kate heimlich mit dem U-Boot davonmachen.