S1, F2: Jill bringt Allyson zur Detox-Kur auf Martha's Vineyard und ist total glücklich darüber, dass Bill sie zur moralischen Unterstützung begleitet. Aber Allyson dort zurückzulassen, fällt ihr äußerst schwer. Ramona bereitet sich auf eine Modenschau in den Hamptons vor. Mario und Avery helfen ihr, ein Outfit zu finden, mit dem sie nicht zu sehr auffällt. Aber dann schmuggelt Ramona doch wieder ein äußerst gewagtes Top aus dem Haus, um sich später schnell umzuziehen. Auf einer Party beobachtet sie Mario beim Flirten mit einer jungen Frau ? seinen Ehering hat er abgelegt. LuAnns Tochter Victoria ist eine hervorragende Reiterin und nimmt am hochkarätigen Turnier Hampton Classic teil. Ramona bringt ihre Tochter Allyson zu dem Wettkampf, wo sie Jill über den Weg laufen, die ebenfalls gekommen ist, um Victoria anzufeuern. Bethenny wird von Modedesigner Ginny Hilfiger für das Charity-Event von Jasons Schwester eingekleidet. Der Gewinner einer Versteigerung gewinnt dort eine persönliche Kochstunde bei ihr. Sie hat außerdem ein Treffen mit ihrem Freund Jake, um ihre Strategie zu besprechen. Mit ihrer Marke will sie die neue Martha Stewart werden. Wieder zurück in den Hamptons muss Jill eine Kränkung einstecken. Ramona lädt die Damenrunde zur Kochparty, zu der auch LuAnn kommen darf ? nur Jill nicht. Als am Ende des Sommers das große Tennismatch gegen Ramona ansteht, will Jill ihre Revanche: Sie bittet LuAnn, ihre Doppelpartnerin zu sein. Auf dem Platz geht es dann so zur Sache, dass jeder Zuschauer merkt: Das ist kein normales Freundschaftsspiel.