S2, F5: Eine wütende Blair findet während der Fashion Week heraus, dass ihre Mutter Eleanor (wiederkehrender Gaststar Margaret Colin), auf anraten ihres Schützlings Jenny, Serena und ihrer neuen Society-Freundin Poppy Lifton (Gaststar Tamara Feldman - "Dirty Sexy Money", "Supernatural"), Sitze in der ersten Reihe in der Eleanor Waldorf Show besorgt hat. Verletzt durch die Popularität von Serena und den Verrat ihrer Mutter, entschließt sich Blair, die Show zu sabotieren. In der Zwischenzeit hängt Dan mit Chuck ab und lernt auf die harte Weise, dass ein Spaziergang auf der dunklen Seite immer Risiken birgt. Und Lily erfährt ein Geheimnis, dass ihr neuer Ehemann Bart (wiederkehrender Gaststar Robert John Borke) vor ihr verbirgt. Der Designer Michael Kors und die Damen der Gesellschaft Tinsley Mortimer und Cristina Cuomo haben einen Cameo-Auftritt auf Eleanor Waldorfs Show.