S1, F1: Charlies Tochter Sam sieht nicht ein, dass sie später mal aufs College gehen soll. Charlie erfährt, dass der neue Freund, seiner Exfrau Jennifer, Sam, vom College abgeraten hat, da er, Shawn, auch ohne College zu einem Ferrari gekommen ist. Charlie sucht das Gespräch mit ihm, das in einem Streit endet, bei dem Charlie Shawn fast mit einer Lampe ins Gesicht schlägt. Er vertraut sich seinem besten Freund Mike an, der ihm rät, zu seiner besten Freundin zu gehen, die auch Therapeutin ist. Da Charlie und die Therapeutin Kate auch das Bett miteinander teilen, verläuft die Therapie ganz ohne Schwierigkeiten.