S1, F3: Mit Spannung wartet man in den Schulen Constance Billard und St. Jude auf den Besuch der Elite-Universitätsdelegierten, während Blair skandalöse Neuigkeiten über Serena erfährt, die sich wohl nicht mehr lange geheim halten lassen. Dan glaubt, dass seine Zukunft davon abhängt, eine begehrte Aufgabe zu ergattern: Er will dem Delegierten der Universität Dartmouth bei dessen Besuch als Begleiter zugeteilt werden. Doch Nate schnappt ihm den Job vor der Nase weg, obwohl er gar kein Interesse an einem Studienplatz hat, denn auch der Druck von seinem dominantem Vater, dem Captain (der gelegentliche Gaststar Sam Robards), beeindruckt ihn überhaupt nicht. Unterdessen freundet sich Jenny mit Serenas kleinem Bruder Eric (der gelegentliche Gaststar Connor Paolo) an. Und Rufus muss in den sauren Apfel beißen: Er bittet Lily, seinem Sohn Dan zu helfen.