Als Steve Dallas (Owen Wilson), ein Frauenheld, davon hört, dass sein realitätsferner bester Freund Ben Baker (Zach Galifianakis) seinen von ihm entfremdeten Vater verloren hat, kehren die beiden in die Heimatstadt von Ben zurück, um dort zu erfahren, dass Ben das Familienvermögen geerbt hat. Damit kämpft das schlecht gerüstete Duo nun mit Bens Respekt einflößender Schwester (Amy Poehler) und der attraktiven 25-jährigen Witwe (Laura Ramsey) seines Vaters.