De retour au collège après les vacances d'été, Greg entre en cinquième. Heureux d'avoir survécu à l'année de sixième et maintenant relativement intégré, il serait presque serein. Jusqu'au moment où ses parents lui font promettre de passer plus de temps avec son grand frère Rodrick, celui-là même qui s'acharne à lui compliquer sérieusement la vie ! Pour éviter les pièges et se faire remarquer de la belle Holly, la nouvelle, il va falloir jouer serré.