Vor seinem kommerziellen Durchbruch mit Boogie Nights (1997) inszenierte Autor und Regisseur Paul Thomas Anderson dieses Spielerdrama. Sydney (Philip Baker Hall), ein alternder Zocker ist in der glitzernden Welt von Las Vegas und Reno zu Hause. Eines Tages liest er in einem Restaurant den gestrandeten, etwas einfältigen John (John C. Reilly) auf, nimmt ihn unter seine Fittiche und zeigt ihm Tricks und Kniffe, mit denen man in den Casinos abkassiert. Die beiden werden Freunde und Partner. Alles läuft bestens, bis John sich in Clementine (Gwyneth Paltrow) verliebt. Die schöne Kellnerin verdreht John gehörig den Kopf und ehe er sich versieht, ist er mit ihr verheiratet und in eine mysteriöse Entführung verwickelt.