Wieder hat es einer der Stars der Comedy Sendung „Saturday Night Live“ auf die große Leinwand geschafft. Leon Phelps (Tim Meadows) arbeitet als Radiomoderator in Chicago und hält sich für einen absolut unwiderstehlichen Herzensbrecher, einen "Ladies Man". Seinen "unerschöpflichen Erfahrungsschatz" in Sachen "Liebe" gibt er auch allzu gerne an seine Zuhörer weiter, wobei er oft sehr deutlich und mitunter auch deftig wird. Als er wieder einmal seine große Klappe live on air ein bisschen zu weit aufreißt, setzen ihn die Senderverantwortlichen kurzerhand vor die Tür. Während er sich nun zusammen mit Julie Simmons (Karyn Parsons) auf die Suche nach einem neuen Job macht, erreicht ihn ein mysteriöser Brief, der mit "Sweet Thing" unterzeichnet ist. Darin bittet ihn seine "wahre Liebe", doch zu ihr - und zu ihrem Geld - zurückzukehren. Leon ist begeistert, denn das würde all seine Probleme auf einen Schlag aus der Welt schaffen; er würde sich seine eigene Radiostation kaufen können. Wenn er aber nur wüsste, um welce seiner zahlreichen Verflossenen es sich handelt. So nimmt er sein kleines schwarzes Telefonbüchlein zur Hand und fängt an, seine Ex-Lieben anzurufen. Dass aber bei Einigen mittlerweile ein Ehemann vorhanden ist, der über Leons Anruf nicht gerade entzückt ist und ihm auch schon mal Prügel androht, braucht eigentlich nicht erwähnt zu werden. Eine Gruppe von eifersüchtigen Ehemännern unter der Führung Barney (Lee Evans ) und Lance (Will Ferrell) ist ihm dicht auf den Fersen. Aber so leicht lässt Leon sich von seinem Vorhaben nicht abbringen, scheint es doch die einzige Chance, seinen Traum zu verwirklichen ...