Die selbständige Journalistin Jane und der Fotograf Will, fühlen sich auf der Hochzeit eines gemeinsamen Freundes sofort zueinander hingezogen. Nachdem sich das Paar weggeschlichen hat, um sich in einem Ankleidezimmer zu treffen, deuten alle Anzeichen auf einen bedeutungslosen One-Night-Stand hin. Aber Will macht im letzten Moment einen Rückzieher, überzeugt davon, dass es ein Fehler sein wird. Er und Jane beginnen stattdessen Geschichten über ihre peinlichsten sexuellen Begegnungen, ersten Lieben, Herzschmerz und turbulenten Romanzen zu erzählen. Sie finden dadurch zueinander und können ihre Chemie nicht leugnen. Doch alles droht aus den Fugen zu geraten, als sich die beiden bei einem besonders intensiven Bettgeflüster gegenseitig ihr größtes Gepäck offenbaren. Können Jane und Will ihre Vergangenheit loslassen und einander vertrauen?