Ted zögert noch immer damit, seine Beziehung mit seiner verrückten Freundin Jeanette zu beenden und Robin verliebt sich in Marvin.
Barney entdeckt die verloren geglaubte Episode von Robins "Underneath the Tunes" - mit ihr als Robin Sparkles in der Hauptrolle. Marshall und Lily glauben unterdessen, dass Teds neue Freundin eine Stalkerin ist.
Ted und Jeanette haben sich getrennt. Daraufhin versucht Barney Ted dabei zu helfen, bei einer Frau mit Hilfe des „Playbooks“ zu landen, obwohl Robin dachte, dass sie dieses zerstört hatte. Lily versucht unterdessen bei einer Galerie-Eröffnung einen guten Eindruck zu hinterlassen und Marshall wird unerwarteter Weise bemerkt.
Als Gary Blauman auf der Hochzeit auftaucht, erinnern sich die Freunde zurück, da sie alle bereits eine Begegnung mit ihm hatten.
Während Robin und Ted auf einen berauschten Barney aufpassen, lassen sie ihre vergangene Beziehung Revue passieren. Marshall und Lily schaffen es unterdessen, ihr Probleme aus der Welt zu schaffen…