Andrew Rosenbach

Per riuscire a ottenere un permesso di lavoro Jack cerca di far avvicinare la propria caporeparto e Will. Intanto, Grace inizia a fare paragoni tra le sue passate esperienze sessuali.

Will e Grace prendono in considerazione la possibilità di fare sesso per avere un figlio. Karen viene scambiata per una prostituta di alta classe. Jack pensa di ritirarsi dal mondo dello spettacolo.