Artemis Pebdani

Phil accompagna Haley a visitare la propria università, sperando di suscitare nella figlia l'interesse per lo studio. Claire, con l'intenzione di rilassarsi, va a una festa in compagnia di Mitchell e Cameron ma le cose non vanno come previsto.

Luke e Manny devono andare al loro primo ballo scolastico; Jay e Phil trascorrono la giornata al centro commerciale per fare gli ultimi acquisti; Claire non vuole l'aiuto di Gloria per il comitato dei genitori.

Il gruppo riflette su sè stesso a causa di una notizia ricevuta da Marshall e Lily. Robin inizia un nuovo lavoro, mentre Barney si lascia coinvolgere dallo spirito natalizio.

Marshall e Lily consultano uno specialista che somiglia terribilmente a Barney. Robin inizia a cercare un nuovo lavoro alla Worldwide News, ma è sconvolta nello scoprire che Sandy River lavora lì e che è pronto a metterla in imbarazzo raccontando momenti del suo passato.

Barney nomina il 13 Febbraio Il Giorno della Disperazione in onore di tutte le donne disperatamente sole. Intanto Marshall riceve un regalo a sorpresa da Lily per il giorno di San Valentino. Ted e Zoey si avvicinano sempre di più.

Fawn porta Jess a un torneo di golf di beneficenza, ma il vicepreside finisce nella trappola di sabbia nel tentativo di fare buona impressione. Nel frattempo, Winston incontra una bellissima donna e deve mentire sul fatto di essere un poliziotto.