Deborah Rush

Alicia se retrouve à nouveau face à Louis Canning mais ses récents problèmes financiers la contraignent à repenser à son offre d'emploi. Pendant ce temps, Diane envisage de sortir avec Jack Copeland.

Hannah organise un diner mais le comportement de ses amis n'est pas a la hauteur. Marnie et Audrey s'affrontent ; Shoshanna realise qu'elle et Ray sont entres dans une nouvelle phase ; Jessa fait la connaissance des parents de Thomas-John.

Mike est élu l'homme le plus sexy de New York par le Manhattan Magazine, ce qui commence bientôt à lui causer des problèmes dans sa vie amoureuse. L'épouse du maire Winston perturbe un dîner.

C'est la Saint-Valentin au bureau. Mike et Carter deviennent un couple improbable, dans une farce provoquée par le retour de l'ex de Carter, qui proclame qu'il est devenu hétérosexuel.

Lorsqu'il se sépare de sa femme, le maire Winston emménage avec Mike, au grand dam de ce dernier. Pendant ce temps, Isaac Mizrahi aide le bureau du maire à organiser un défilé de mode caritatif.