Harry Connick Jr.

Si riparte da dove è finita la stagione precedente. Nel primo episodio Grace (Debra Messing) viene salvata da un bel dottore ebreo (guest star Harry Connick Jr.) che la carica sul suo cavallo e la accompagna, appena in tempo, alla sua inseminazione, dove l'attende un Will (Eric McCormack) impaziente.

Dopo aver pedinato l'attore Kevin Bacon (che recita nel ruolo di se stesso), Jack (Sean Hayes) ottiene il lavoro dei suoi sogni: l'attore, ignaro, lo assume come suo assistente personale con il compito di scoprire chi lo sta importunando.

Grace (Debra Messing) accompagna Leo (guest star Harry Connick Jr.) a una cena con alcuni "amici", ma non si rende conto che in realtà si tratta dei suoi genitori. Si pentirà ben presto delle battute un po' spinte e del suo comportamento provocante.

Nel finale di stagione, Karen (Megan Mullally) affronta l'amante del suo ex-marito (guest star Minnie Driver, "Will Hunting - Genio ribelle") prima di invitare Will (Eric McCormack), Grace (Debra Messing) e Jack (Sean Hayes) sul suo yacht di lusso per una tetra cerimonia.

Grace (Debra Messing) è così presa dalla sua relazione con un bel dottore da chiedere a un Will (Eric McCormack) impaziente un mese di tempo per riconsiderare l'idea del concepimento di loro figlio tramite inseminazione artificiale. Questo li porterà a litigare.

Dopo aver accettato impulsivamente la proposta di matrimonio di Leo (guest star Harry Connick Jr.), Grace (Debra Messing) ha l'impressione che un milione di ostacoli la separino dal matrimonio. Primo fra tutti, il disagio del suo migliore amico Will (Eric McCormack). Parte prima.