Harry Connick Jr.

Il cugino di Woody ha una cotta per Rebecca e Cliff è insoddisfatto delle nuove uniformi da postino.

Karen pianifica una crociera per spargere in mare le ceneri del marito. Mentre Jack e Will sono contentissimi, Grace è triste perché Leo viene assistito da una dottoressa molto seducente.

Grace viene salvata da un affascinante medico ebreo, che la fa salire sul suo cavallo e l'accompagna giusto in tempo per l'inseminazione artificiale.

Dopo aver spiato per giorni Kevin Bacon, Jack ottiene un lavoro da sogno quando l'attore lo assume come assistente personale. Il primo incarico consiste nel trovare un misterioso molestatore.

Durante la vigilia di Natale Grace entra in crisi perché ha solo due biglietti per il musical 'The Nutcracker' e deve scegliere chi portare tra Will e Leo.

Will e Grace decidono di trascorrere insieme la notte di Halloween. Jack persuade Karen a partecipare a una terapia di gruppo per omosessuali.