Jessica Szohr

Dan ist zwischen zwei Mädchen hin- und hergerissen: Seine Sandkastenfreundin Vanessa (der gelegentliche Gaststar Jessica Szohr) kehrt nach Hause zurück und gesteht ihm ihre Liebe, als er und Serena gerade klären möchten, was sie einander bedeuten. Auf ihrem berüchtigten Maskenball schickt Blair Nate auf eine Schnitzeljagd, aber der ist von seinen Gefühlen für Serena weiterhin abgelenkt. Obwohl Blair unmissverständlich klargestellt hat, dass Außenseiter nicht eingeladen sind, erscheinen Jenny und Dan verkleidet auf der Party. Unterdessen bittet Lily Rufus, sie zu einem Event zu begleiten, den Blairs Mutter ausrichtet: Lily will Chucks Vater eifersüchtig machen, der seinerseits mit einem Model ("America's Next Top Model"-Gewinnerin Caridee English) erschienen ist.

Blair ist begeistert, mit einem Adligen zusammen zu sein, aber ein intriganter Chuck hat andere Pläne für sie. Serena und Dan vereinbaren, ihre Techtelmechtel geheim zu halten.

Serenas Leben und Ruf stehen auf dem Spiel - deshalb beschließt ihre beste Freundin Blair, die Sache in die Hand zu nehmen und der intriganten, boshaften Georgina Sparks (der gelegentliche Gaststar Michelle Trachtenberg) die Stirn zu bieten. Lily bereitet sich auf ihre Hochzeit vor, die auf der Upper East Side das Gesellschaftsereignis des Jahres werden soll. Aber sie kann Rufus nicht vergessen. Serena spricht sich endlich mit Dan aus und erzählt ihm die Wahrheit über ihre Vergangenheit - doch kommt das Geständnis noch rechtzeitig, um ihre Beziehung zu kitten? Und Lilys Raumausstatterin Amelia (Model Lydia Hearst aus dem berühmten Hearst-Clan) macht großen Eindruck auf Chuck.

Blair ist sehr traurig, da sie und Nate ihre Beziehung beendet haben. Sie schafft es dennoch, für ihren 17. Geburtstag ein fröhliches Gesicht aufzusetzen und versucht, ihre wahren Gefühle vor ihren Freunden zu verbergen. Als Nate sich überraschend bei ihr meldet, keimt in Blair erneut ein Fünkchen Hoffnung auf.

Serena und Dan sind gezwungen, sich mit ihren Problemen auseinanderzusetzen, als sie bei einem Stromausfall in einem Aufzug gefangen sind. Blair und Chuck beklagen den Mangel an Leidenschaft in ihren neuen Beziehungen.