John Cabrera

Rory si offre di aiutare Logan a scrivere un articolo per il giornale di Yale e rimane male quando lui non la invita ad accompagnarlo alla presentazione di un libro organizzata da suo padre.

Dean e Rory hanno difficoltà a incontrarsi perché vivono distanti l'uno dall'altra e Dean condivide l'auto con la moglie da cui è separato.

Mentre visita Stars Hollow durante il week-end, Rory incontra il suo ex ragazzo Dean, che, imbarazzato, la invita al suo matrimonio il giorno successivo.

Sookie supplica Lorelai affinché fissi la data del matrimonio, ma Lorelai ancora non vuole impegnarsi. Rory ottiene un lavoro agli uffici di una associazione di cui fa parte Emily.

Una telefonata a sorpresa del padre di Rory porta a galla problemi di fiducia tra Lorelai e Luke. Quando una persona del suo passato torna a Stars Hollow, Luke non sa come dirlo a Lorelai.

L'Associazione Genitori Insegnanti di Stars Hollow invita Lorelai e Luke a parlare a scuola, ma quando gli studenti bombardano Lorelai con domande sulla sua gravidanza precoce