Jon Glaser

Bei einem Schreibauftrag außerhalb ihrer Komfortzone freundet sich Hannah mit dem Junkie an und feiert mit Elijah, der ein explosives Geheimnis enthüllt. Zwischen Marnie und dem Künstler Booth Jonathan (Jorma Taccone) kommt es zu einem Zusammentreffen.

Als Adams exzentrische und emotional schädliche Schwester Caroline unangekündigt auftaucht, nimmt Hannah sie trotz Adams Protesten auf. Marnie wird mehr und mehr zum Kontrollfreak und bei Hannahs Geburtstagsfeier kommt es zum Eklat. Ray arbeitet sich in seine Position als Manager des neuen Restaurants ein, aber es fällt ihm schwer, Shoshanna gegenüber cool zu bleiben.

Adam und Jessa beginnen mit dem Dreh ihres gemeinsamen Films, aber Jessa stellt dabei Adams kreativen Leitung in Frage. Loreen ist bei Hannah zu Besuch und tut sich schwer, die nächste Phase ihres Lebens zu akzeptieren. Marnie vernachlässigt Ray.

Hannah versucht, einen zeitlich unpassenden Tod zu verarbeiten, scheint sich aber mehr Sorgen um ihren eBook-Deal zu machen. Jessa findet eine ehemalige, totgeglaubte Freundin. Marnie ist entsetzt, weil Charlie ein Video von ihr ins Internet gestellt hat.

Finale der 2. Staffel. Um eine Klage ihres Verlags zu verhindern, muss Hannah ihr Buch an einem einzigen Tag schreiben. Marnie missversteht Charlies Absichten; Ray macht einen Karriereschritt, mit dem er Shoshanna beeindrucken möchte.

Finale von Staffel 5. Elijah und Loreen helfen Hannah bei ihrem Plan, am "The Moth Story Slam“ teilzunehmen. Marnie bereitet sich vor, um mit Desi auf Tour zu gehen. Shoshannas Plan für ein "Anti-Hipster“-Ray's zeigt erste Erfolge. Nachdem Jessa und Adam mit dem Baby geholfen haben, bricht ein heftiger Streit zwischen ihnen aus.