Logan Pepper

Oliver dice ai suoi genitori di essere così imbarazzato dalla loro casa modesta da rinunciare a festeggiare il suo compleanno. Katie decide di tendergli un'imboscata con una festa a sorpresa in casa, invitando i suoi amici ricchi.

Gli Otto considerano la possibilità di lasciare Westport, quando la loro casa è messa in vendita. Nessuno vuole andarsene, tranne Katie, che sembra determinata a voltare pagina.

Anna Kat dice ai suoi genitori che tutto ciò che vuole per il suo compleanno è poter andare in biblioteca da sola a piedi. Greg cerca di adattarsi al fatto che Taylor ha un ragazzo.

Taylor chiede a Oliver di aiutarla con il suo piano in modo che possa sbarazzarsi di Ellen e andare a un concerto con le sue amiche. Katie prende alcune decisioni disperate come genitore.

I figli degli Otto cominciano a sperimentare i primi turbamenti sentimentali, dopo i primi appuntamenti. Oliver è costretto a scegliere fra la sua ragazza e il suo amico Cooper, che provengono da due mondi diversi.

Katie e Chloe mettono da parte le loro divergenze per ospitare il gala di primavera. Nel frattempo, Greg accetta di aiutare a scuola come tutor. Dal momento che questo è imbarazzante per i bambini, escogitano un piano.