Mario Cantone

Les insécurités de Carrie sont mises à l'épreuve. Samantha se fait prendre des photos sexy pour avoir des souvenirs de ses années de 'canon'. Charlotte a un problème gynécologique.

Au cours de la première de la saison 5, Samantha remet en cause sa relation avec un Richard repentant, tandis que Carrie décide que son seul amour est New York City. Miranda a du mal à s'adapter à la maternité et Charlotte se délure pendant la semaine de la marine.

La liaison de Carrie avec Big trouble sa relation avec Aidan, l'incitant à chercher conseil auprès de la seule personne qu'elle connaisse capable de faire appliquer la loi : Miranda. Le mariage de Charlotte est en danger. Miranda s'aperçoit qu'elle est attirée par un homme-sandwich. Samantha rêve de coucher avec un « bon coup », qui ne le fera que si elle se fait tester pour le SIDA.

Miranda est entraînée dans un cas étrange d'intrigues de bureau et Carrie doute de sa capacité de se caser pour de bon avec Aidan. Samantha craint qu'elle n'ait trop dit à Richard et Charlotte prend une autre décision douloureuse concernant son mariage.

La sortie du livre de Carrie est l'occasion d'une grande fête, mais les préparatifs de Samantha n'ont pas les résultats attendus. Charlotte perd son cavalier grâce à Bunny, et Miranda se demande quel est le bon moment pour révéler aux hommes qu'elle a un enfant.

Carrie est surprise de voir que Berger l'accompagne sans problème dans son magasin favori, mais qu'il prend aussi facilement ombrage. Charlotte, quant à elle, commence à se dire qu'un avenir sans homme n'est pas forcément triste. Miranda passe une nuit inattendue avec Steve et Samantha transforme la carrière de l'acteur Jerry Jerrod, en allant même jusqu'à le rebaptiser.