Ray Romano

Mentre Doug sta dando l'esame di guida, si imbatte in Ray Barone. Ray ha problemi con alcune delle domande e chiede Doug di aiutarlo con le risposte.

Doug e Carrie ricordano il momento in cui lui le ha chiesto di sposarlo, dopo che un gioielliere gli offre per l'anello più soldi di quelli che Doug aveva pagato inizialmente.

Doug e Carrie decidono di invitare a cena a casa loro Ray e Debra Barone.

Nello stesso momento in cui Doug ospita a casa sua Richie, che si sta sfogango per il divorzio, l'uomo viene chiamato da Ray Barone che lo invita a giocare a golf. Il dilemma morale lo attanaglia.

Carrie parte con Arthur per visitare la tomba di sua madre e scopre che non è chi pensa di essere. Nel frattempo Doug e Ray trascorrono il fine settimana cercando di rimorchiare ragazze.

Dopo una rimpatriata con dei vecchi compagni delle superiori, a Francesca iniziano a venire dubbi sul matrimonio.