Honorine Bell

Dopo che la diciannovenne Rory Gilmore è stata a letto con Dean, il suo ex fidanzato sposato, ha una brutta discussione con Lorelai che è delusa dalle scelte della figlia.

Christopher va a trovare Rory a Yale per fare pace con lei, ma Rory non accetta il suo tentativo di riconciliazione.

Sentendosi in colpa perché il suo rapporto con Dean la mette a disagio, Lorelai propone a Luke un doppio appuntamento con Rory e Dean.

Dopo aver visto Logan con un'altra ragazza, Rory si pente della loro decisione essere una coppia aperta. Rory va a una festa con Robert, costringendo Logan ad ammettere la sua gelosia.

Un’eccitante proposta di lavoro per Rory e un gesto caritatevole di Luke si sommano in una grande festa a sorpresa.

Stars Hollows ospita il Festival dei Quadri Viventi, un evento nel quale tutta la cittadinanza si traveste imitando dei dipindi famosi. Rory rappresenta il Ritratto della giovane Antea.